Le premier en-tête de liste est un film biographique sur la vie du légendaire Miles Davis. En plus de jouer dans ce film, Cheadle réalisera le long métrage.
L’acteur sera aussi du film Traitor, un drame politique dirigé par Jeff Nachmanoff (The Day After Tomorrow). Cette fois-ci, il y incarnera un agent fédéral soupçonné d’être devenu un terroriste.
Cheadle tournera aussi une comédie. Quest to Ref est l’histoire d’un avocat désenchanté qui poursuit son rêve de devenir joueur de basketball professionnel.
La vedette tournera également le drame Broken Adonis qui raconte l’histoire d’un ancien prisonnier qui tisse des liens avec un patrouilleur frontalier.
Finalement, Cheadle sera du film Marching Powder, un film basé sur une histoire vraie. Le scénario raconte comment un vendeur de drogue a passé cinq ans de sa vie à être un guide pour visiteurs dans une prison.