Le film est inspiré d’une histoire vraie. Il raconte la vie de Jesse James Hollywood (Emile Hirsch), un vendeur de drogues, devenu l’un des plus jeunes hommes sur la liste des hommes les plus recherchés par le FBI.
Timberlake jouera le rôle du meilleur ami du gangster.
Rappelons que le chanteur a fait ses débuts au cinéma dans le film à venir Edison. Dans cette production, il joue aux côtés de Kevin Spacey, Morgan Freeman, LL Cool J et Piper Perabo.