Harold porte le nom de son personnage principal, un adolescent prématurément chauve qui devra s’adapter à une nouvelle école. Gooding incarnera le concierge de l’école qui se liera d’amitié avec Harold et l’aidera à exister malgré les moqueries incessantes dont il est victime.
Un vérétan à l’écriture de l’émission télévisée "Saturday Night Live", T. Sean Shannon, fera ses débuts à la réalisation avec ce projet d’après un scénario écrit par lui-même et Greg Fields.
Le tournage du film débutera en août à New York. Les producteurs espèrent avoir un produit final à temps pour le Festival du film de Sundance.