Le petit ami de Castillo, Matthew Leslie, a demandé la jeune femme de 23 ans en mariage devant des centaines de milliers de téléspectateurs.
Miss USA était surprise « je ne m’y attendais pas du tout. Ryan faisait des allusions à droite et à gauche, mais je n’en avais aucune idée. »
Leslie, 24 ans, et Castillo se fréquentent depuis plus de quatre ans. Le futur époux s’est agenouillé et a présenté à Castillo une bague de diamant et de saphir rose.