Écrit et réalisé par Adam Brooks, qui a scénarisé les films Bridget Jones: The Edge of Reason et Wimbledon entre autres, Definitely, Maybe est l’histoire d’un consultant en politique qui doit bientôt divorcer. Il doit alors répondre à des questions difficiles de sa fille de 11 ans.
La vedette principale de ce futur long métrage, Ryan Reynolds, a été vue dans les films Waiting…, Van Wilder, et Just Friends entre autres.