Selon ce que rapporte FemaleFirst, l’actrice aurait une relation secrète avec le guitariste de Rilo Kiley, Blake Sennett, depuis plusieurs mois, et elle serait même revenue plus rapidement de la Semaine de la mode de Milan le mois dernier pour passer du temps avec lui aux États-Unis.
Une source a déclaré : « Ils se fréquentent depuis plusieurs mois maintenant et Winona semble vraiment amoureuse. Ils font vraiment un effort pour passer du temps ensemble, et elle est même revenue plus rapidement de la Semaine de mode de Milan pour être avec lui quand le groupe a offert une prestation à Washington. Les choses ont l’air de très bien aller entre eux. »
Ryder a déjà fréquenté plusieurs stars du rock dont Dave Pirner de Soul Asylum, et Adam Duritz, chanteur des Counting Crows. Elle a également fréquenté le chanteur et écrivain Ryan Adams ainsi que le chanteur des Foo Fighters, Dave Grohl.