L’actrice Julianna Margulies (Snakes on a Plane) se joindra à la distribution de la comédie City Island, tout comme Emily Mortimer et Alan Arkin, qui viennent aussi de signer leur contrat.
Ils se joignent donc à Andy Garcia et Steven Strait, qui avaient déjà accepté des rôles. La fille d’Andy Garcia, Dominik Garcia-Lorido, jouera également sa fille dans ce film.
Garcia joue Vince Rizzo, un gardien de prison dans le Bronx. Il découvrira qu’un des résidents (Strait) est en fait son fils, né d’une union secrète. Il tentera de devenir son protecteur, mais cela amènera son lot de situations loufoques. Margulies interprètera la femme de Rizzo.
On a surtout connu Julianna Margulies pour son rôle de Carol Hathaway dans la populaire série ER, diffusée entre 1994 et 2000. Carol était le grand amour du personnage joué par George Clooney.