Il a beau avoir l’argent, la gloire et les plus hautes reconnaissances, il y a pourtant une chose que Sean Penn n’a pas, et c’est l’amour.
« Il n’y a pas de honte à dire que nous voulons tous être aimé de quelqu’un. Quand je repense à ma vie amoureuse, je ne pense pas avoir eu ça. J’étais le seul à ne pas connaître cette “fraude”. J’étais aveugle », dit-il au magazine Esquire.
Il a été marié et divorcé deux fois. D’abord à la chanteuse Madonna, entre 1985 et 1989, et ensuite à l’actrice Robin Wright, entre 1996 et 2010. Avec celle-ci, il a eu un fils, Hopper, et une fille, Dylan Frances.
« Quand vous divorcez, vous vous assoyez et vous vous demandez ce qui s’est produit, et comment vous avez pu croire que l’autre personne était autant investie. »
Après son dernier divorce, l’acteur mentionnait : « Robin est comme un fantôme pour moi. Après toutes ces années passées ensemble, elle est maintenant disparue ».
Toutefois, Penn mentionne que ces fâcheuses expériences ne l’ont pas rendu amer, dur ou fermé.