D’après le magazine People, la relation amoureuse entre Nicky Hilton et Kevin Connolly a récemment pris fin après deux ans. La sœur de la starlette Paris Hilton s’était mariée avec le richissime Todd Meister au mois d’août 2004. Ils avaient décidé de divorcer quelques mois plus tard.
La jeune femme de 22 ans a fréquenté la vedette du feuilleton Entourage avant sa brève union. L’héritière de la chaîne des hôtels Hilton était de retour auprès de l’acteur depuis janvier 2005.
En juillet de la même année, Connolly a attesté : « Les gens seraient déçus de la normalité de notre relation. Nous regardons Desperate Housewives et tombons endormis. »
À l’été 2006, Hilton a confirmé que tout allait pour le mieux entre elle et son amoureux. Néanmoins, cette dernière consacrait principalement ses énergies sur sa carrière de designer et sur l’ouverture de l’hôtel Nicky O à Miami.